Wayne Dobie est un timide photographe pour la Police, qui a sauvé la vie de Frank Milo, un chef de gang criminel. Reconnaissant, Milo insiste pour acquérir l'amitié de Wayne et lui offre la compagnie de Glory, l'une de ses employée, ce qui met Wayne dans une situation ambigüe vis-à-vis de son métier...

L'Outfit de Chicago est le plus puissant syndicat du crime organisé du 20e siècle. Après vingt ans de crimes au sein de l'organisation, Lou Marazano est une légende. Lorsqu'un haut représentant de l'Outfit est arrêté, le patron demande à Lou d'exécuter une série de témoins afin que l'organisation ne soit pas démasquée.