Henry Brubaker, nouveau directeur de la prison de Wakefield, fait son entrée dissimulé plusieurs jours durant parmi les trois cents détenus du centre pénitentiaire. Nommé pour assainir et réformer l'établissement, il va se retrouver confronté non seulement à l'administration, mais aussi aux détenus sur parole qui sont en charge du bon fonctionnement de la prison.
Jake est un chanteuse de country avec du talent. Nick Martinelli est un chauffeur de taxi à New York, totalement excentrique. Un jour, Jake parie avec son manager, qu'elle peut transformer n'importe qui, en un grand chanteur !!! Et, à la suite d'une rencontre avec ce « fameux » chauffeur de taxi déjanté, elle décide de sélectionner Nick. Maintenant, Jake doit mener Nick vers les collines du Tennessee pour un cours intensif de deux semaines sur la façon de marcher, de parler et de chanter comme une véritable star de Country.
Jeff et Amy ont décidé de changer de vie et laissent Boston derrière eux pour aller s'installer à San Diego. Leur voiture tombe en panne, en plein désert. Par chance un camionneur propose à Amy de l'amener au restaurant le plus proche pour chercher du secours. Ayant finalement réussi à localiser la panne, Jeff pense retrouver sa femme dans ce bar au milieu de nulle part. Mais personne ne semble avoir vu ni Amy ni le mystérieux camion...