Cette saison se déroule pendant la période de Noël 1988.Lol est hantée par les événements qui ont eu lieu 2 ans et demi auparavant. Woody et elle se retrouvent à faire face à leurs vies chacun de leur côté après qu'il ait quitté le groupe. Lol porte le poids de sa culpabilité, pendant que Woody essaye de se construire une vie normale avec une nouvelle petite amie et une probable promotion au travail. Shaun a commencé une école de théâtre, et bien qu'il soit toujours en couple avec Smell, il se rapproche dangereusement d'une fille avec qui il joue dans la pièce de Noël.

1986 : Top Gun triomphe dans les salles, la Coupe du Monde de football bat son plein au Mexique, Queen joue à Wembley, Margaret Thatcher est Premier Ministre… et le Royaume-Uni compte 3,4 millions de chômeurs. 1986, c’est aussi l’année où le jeune Shaun quitte l’école et retrouve la bande d’amis avec qui il trainait trois ans plus tôt. À l’époque, il n’était qu’un jeune garçon, devenu malgré lui la mascotte d’ados flirtant avec la mouvance skinhead. Aujourd’hui ado lui-même, il ne rêve que de deux choses : avoir un scooter et une copine ! Ses amis aussi ont grandi : Woody et Lol veulent se marier et emménager ensemble, Milky est secrètement amoureux de Lol, Gadget tombe dans les griffes d’une "cougar" avant même que le terme ne soit inventé et Smell tente tant bien que mal de faire comprendre à Shaun qu’elle voudrait être sa copine. Entre deux rendez-vous infructueux à l’agence pour l’emploi, la bande ne pense qu’à faire la fête, et à regarder les matchs de l’équipe d’Angleterre.Mais le retour du père de Lol va donner aux événements une tournure dramatique : la jeune femme cache en effet un terrible secret dont elle va vouloir protéger sa sœur Kelly et son amie Trev.

Suite des aventures de Lol, Shaun et Woody, alors qu'une nouvelle décennie commence.This Is England '90 se focalise sur les premières rave party, ainsi que l'introduction de drogues dures dans certains groupes sociaux.