En 1939, un bateau allemand en partance d'Hambourg se dirige vers Cuba avec à son bord 937 juifs qui espèrent trouver un asile politique sur l'île. Cependant, le doute plane, le refuge sera-t-il assuré à la fin de la traversée et est-ce que ce voyage n'est pas un outil de propagande orchestré par les nazis ?
Évocation de la jeunesse et des premières amours tumultueuses du célèbre écrivain Charles Bukowski vue en partie par lui-même puisqu'il est le scénariste de "Barfly". "Avec "Barfly", déclare Barbet Schroeder, j'ai voulu transposer à l'écran l'univers du poète. Il a écrit un scenario autobiographique sur l'amour de sa vie, le premier. L'image de marque du "vieux dégueulasse" va en prendre un sale coup et c'est tant mieux."