Les petits secrets et les grandes tragédies des habitants d'un village côtier de la Nouvelle Angleterre, racontés à travers les yeux d'Olive Kitteridge, une femme froide et distante, très observatrice, toujours au courant du moindre potin. Mais lorsque le masque tombe, au contact de son mari ou de son fils, l'ancienne institutrice ne peut cacher ses douleurs, les démons qui la hantent et les affres du temps qui passe...
Quelques jours avant son mariage avec Laura, Kyle décide d'enterrer sa vie de garçon avec quelques copains, lesquels organisent une virée à Las Vegas. Laura voit d'un mauvais œil cette sortie, obsédée par un mariage qu'elle attend depuis toujours. La fête tourne au cauchemar quand Michael tue accidentellement une prostituée engagée pour animer la soirée. Entraîné par Boyd, le groupe d'amis décide de ne pas avertir la police et d'enterrer le cadavre dans le désert. C'est alors le début d'une spirale infernale.
Ruthie et Or, une mère et sa fille de 17 ans, vivent dans un petit appartement à Tel-Aviv. Ruthie se prostitue depuis une vingtaine d'années. Or a déjà essayé plusieurs fois et sans succès de lui faire quitter la rue. Le quotidien de Or est une succession sans fin de petits boulots : faire la plonge dans un restaurant, laver des cages d'escaliers, récupérer des bouteilles consignées, tout en allant au lycée quand elle le peut. L'état de santé de Ruthie devient critique. Alors que sa mère sort d'un énième séjour à l'hôpital, Or décide que les choses doivent changer.