Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme oeuvrant pour l'Armée du salut.

John Robie, cambrioleur assagi, goûte une retraite dorée sur la Côte d'Azur. Le paysage s'assombrit lorsqu'un voleur, utilisant ses méthodes, le désigne tout naturellement comme le suspect n°1. La milliardaire Mme Stevens et sa fille Frances sont des appâts de choix que veut utiliser « Le chat », mais la belle Frances n'est pas indifférente à l'ancien cambrioleur.

Juge respectée à la Cour pénale, Rebecca Wright mène le soir et le week-end une vie de débauche, de post-adolescente pas du tout farouche, alors qu'elle a passé la quarantaine. Tous les hommes sont fous d'elle, mais sa peur panique de l'engagement l'empêche de faire autre chose que de jouer avec eux... avant de les jeter ! Elle aimerait bien se comporter enfin comme une adulte. Mais pas aujourd'hui, ni demain. En attendant, elle a un métier à exercer, malgré la gueule de bois et les coups de fil et SMS incessants de ses prétendants...