En 1914, Pike Bishop et sa bande entrent dans San Rafael, une petite ville du Texas, déguisés en cavaliers de l'US Cavalry. Ensemble, ils se dirigent vers la gare pour y dérober la paie des employés du chemin de fer. Ils ignorent que Thornton, autrefois leur complice, aujourd'hui leur pire ennemi, les y attend, chargé par la direction des chemins de fer de leur tendre une embuscade. L'affaire tourne à la fusillade. Des dizaines d'innocents y laissent la vie. Pike, qui a perdu quelques hommes dans l'affaire, n'est pas satisfait. Il accepte l'offre d'un général mexicain, Mapache, qui lui demande d'attaquer un train rempli d'or et de munitions.
Un flic pourri et drogué accumule les dettes. Lorsqu'une nonne est violée par deux hommes dans une église, celle-ci place une récompense sur la tête des deux criminels. Le Lieutenant voulant payer les dettes qui mettent en danger sa propre vie, décide de rechercher les criminels, tel un chasseur de primes. Sa descente au enfer ne verra plus de fin...
En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement.