Isaac Davis est un auteur de sketches comiques new-yorkais de 42 ans que son épouse Jil vient de quitter. Celle-ci vit maintenant avec une autre femme, Connie, et écrit un livre sur son ancienne vie conjugale. Isaac, quant à lui, entretient avec une collégienne de 17 ans, Tracy, une liaison dont il lui rappelle le caractère éphémère. Il l'abandonne bientôt pour se mettre en ménage avec Mary Wilke, la maîtresse de Yale Pollack, son meilleur ami.
Sandy Bates, cinéaste, traverse une crise existentielle. Il ne supporte plus les exigences de ses admiratrices, ni les questions de l'intelligentsia new-yorkaise. Son déplacement à un festival consacré à son œuvre lui permet de faire un point sur son travail et sa vie. Woody Allen fait son « Huit et demi ».
Ancien des troupes d'élite, Walt est un homme, un vrai. Pas comme son exaspérant voisin Rusty, la drag queen qui chante... Une nuit, Walt est terrassé par une attaque. Il en ressort hémiplégique. Pour sa rééducation, on lui recommande des leçons de chant. Et c'est la belle Rusty qui va lui servir de professeur!
Depuis sa sortie de prison, Ray Winkler a dû se contenter d'une succession de petits boulots. Mais ce malchanceux chronique, que ses compagnons de cellule appelaient par dérision « le Cerveau », voit toujours aussi grand. Il organise un casse avec l'aide de trois complices et de sa femme. Celle-ci a pour mission de faire des cookies dans la pizzeria désaffectée, située à côté d'une banque et transformée à l'occasion en Sunset Cookies. Mais le succès de la cuisine de l'épouse de Ray amène bien trop de monde pour que le cambriolage se fasse dans la sérénité.
En 1940, à New York, Betty Ann Fitzgerald a été engagée pour moderniser la compagnie d'assurances North Coast. Cette énergique et arriviste enquêtrice affiche d'emblée ses ambitions en déclarant la guerre aux méthodes de travail quelque peu obsolètes de C.W. Briggs, le meilleur détective de la boîte.
New York, dans les années 30. Coincé entre des parents conflictuels, un frère gangster et la bijouterie familiale, Bobby Dorfman a le sentiment d'étouffer ! Il décide donc de tenter sa chance à Hollywood où son oncle Phil, puissant agent de stars, accepte de l'engager comme coursier. À Hollywood, Bobby ne tarde pas à tomber amoureux. Malheureusement, la belle n'est pas libre et il doit se contenter de son amitié. Jusqu'au jour où elle débarque chez lui pour lui annoncer que son petit ami vient de rompre. Soudain, l'horizon s'éclaire pour Bobby et l'amour semble à portée de main…
Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d’attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny, ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty, opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey, séduisant maître-nageur aspirant à devenir dramaturge ; et Carolina, fille de Humpty longtemps disparue de la circulation qui se réfugie chez son père pour fuir les gangsters à ses trousses.