Cuba, 1948. Chico, jeune pianiste talentueux, écoute les derniers airs de jazz venus d’Amérique, en rêvant de s’y faire un nom. De son côté, la belle et sauvage Rita essaie de gagner sa vie en chantant dans les clubs et les bals populaires, où sa voix captive toute l’assistance. Des bordels de la Havane à New York, en passant par Hollywood, Paris et Las Vegas, la musique et ses rythmes latinos vont les entraîner dans une histoire d’amour passionnée, à la poursuite de leurs rêves et de leur destinée.

Le documentaire emmène les téléspectateurs à travers la vie et la carrière de Janet Jackson, contient des images inédites et présente des vidéos personnelles de l'artiste légendaire. Jackson discute de sa performance controversée à la mi-temps du Super Bowl 2004 avec Justin Timberlake, son père Joe Jackson, la mort de son frère Michael Jackson, et plus encore.