Jane Quimby est une jeune fille de seize ans qui décide d'entrer dans le monde du travail en faisant ses études en alternance. Pour entrer dans l'entreprise de confection Donavan-Decker, elle ment sur son âge et alterne donc deux identités, l'une au lycée et l'autre dans la mode. Le seul au courant de tout est son meilleur ami Billy Nutter qui entretient une relation avec Lulu Pope, l'ennemie de Jane...

Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...