Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. À travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.
Au VIIIe siècle avant J.C, sur l'île d'Ithaque délaissée par son roi Ulysse depuis vingt ans. Alors que le peuple gronde et manigance pour trouver un nouveau souverain, sa femme Pénélope tente du mieux qu'elle peut de préserver le trône d'Ulysse, écartant des affaires politiques leur fils Télémaque