Dorothy, une institutrice, mène une existence tranquille à Harlem. Un soir, alors qu'elle court après son chien Toto, la jeune femme est transportée par un tourbillon de neige dans un univers parallèle, peuplé de sorcières, d'un magicien, d'esclaves et de créatures extraordinaires. Là, elle croise le chemin d'un épouvantail qui rêve d'avoir un cerveau, d'un homme en fer blanc souhaitant un cœur et d'un lion craintif...

La prohibition a engendré une vague de violence qui déferle sur l'Amérique. À New York, au célèbre cabaret "Cotton Club", la pègre, les politiciens et les stars du moment goûtent les plaisirs interdits. Un danseur noir et un trompettiste blanc sont emportés dans une tourmente où l'amour et l'ambition se jouent au rythme des claquettes, du jazz... et des mitraillettes.

3 sketchs qui ont pour cadre la ville de New York : Apprentissages (Life Lessons) de Martin Scorsese : Tandis qu'il se sépare de sa compagne et assistante, un peintre prépare une exposition. / La Vie sans Zoe (Life Without Zoe) de Francis Ford Coppola : Une fillette de 12 ans, qui vit dans un palace, découvre une boucle d'oreille offerte par une princesse à son père. / Le Complot d'Oedipe (Oedipus Wrecks) de Woody Allen : Lors d'un spectacle de magie, la mère envahissante de Sheldon disparaît. Mais son visage continue d'apparaître dans le ciel de New York.